Verão de 1994. As ruas de Nova Iorque vibram ao ritmo do hip-hop e emanam o doce aroma de marijuana. O recém-eleito presidente da câmara, Rudolph Giuliani, está a começar a implementar as suas iniciativas enfadonhas, para combater crimes como os ruidosos rádios portáteis, a arte urbana dos graffiti e embriaguez em público.
Esta história centra-se num perturbado adolescente traficante de marijuana, Luke Shapiro (Josh Peck), que desenvolve uma amizade com o seu deprimido psiquiatra, Dr. Jeffrey Squires (Bem Kingsley). Quando, neste ambiente agitado, o psiquiatra propõe ao jovem pagar as sessões de terapia com erva, os dois começam a explorar não só a cidade de Nova Iorque, como a depressão de ambos.
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